Pepe Cuesta tritt zum ersten Mal bei einem musikalischen Wettbewerb an seiner Schule in seiner Heimatstadt Santiago de Chile auf – und gewinnt. Dieser Moment markiert den Beginn seiner musikalischen Karriere. Im Sommer 1995 zieht er nach Mexiko und gründet dort ein Duo mit einem mexikanischen Dichter. 1999 reist er nach Europa und lebt zehn Jahre lang in Barcelona, wo er regelmäßig auftritt.
2009 entscheidet er sich, nach Deutschland zu ziehen. Die ersten drei Jahre verbringt er in Bamberg, wo er gemeinsam mit anderen Musikern die Band Los Comandantes gründet.
Heute lebt Pepe Cuesta als Vollblutmusiker in Leipzig, tritt regelmäßig auf und beteiligt sich an verschiedenen Projekten. Auch mit Los Comandantes macht er weiterhin Mu
sik.